Дата
| Этап
| Господарі
| Рахунок
| Гості
|
12.08.2009
| 1/16 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) | 1:1 | ФК "Воронівка" (Миколаївська обл) |
| 19.08.2009 | 1/16 | ФК "Воронівка" (Миколаївська обл) | 2:3 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) |
| 26.08.2009 | 1/8 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) | 3:2 | ФК "Вишневе" (Київська обл) |
| 02.09.2009 | 1/8 | ФК "Вишневе" (Київська обл) | 1:2 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) |
| 09.09.2009 | 1/4 | ФК "Краснодовугілля" (Луганська обл) | 2:2 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) |
| 23.09.2009 | 1/4 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) | 3:1 | ФК "Краснодовугілля" (Луганська обл) |
| 03.10.2009 | 1/2 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) | 1:2
| ФК "Ходак" (Черкаси) |
| 11.10.2009 | 1/2 | ФК "Ходак" (Черкаси) | 4:0 | ФК "УкрАгроКом" (Головківка) |
